Le origini del vessillo risalgono al 4 giugno 1884, quando venne adottato dall'Associazione Universitaria degli studenti estoni dell'Università di Tartu. Col tempo il tricolore venne adottato dai movimenti nazionalisti estoni, fino ad essere ufficilizzata quale vessillo nazionale il 21 novembre 1918, in occasione della proclamazione di indipendenza del paese. La bandiera fu in uso fino all'occupazione sovietica del 1940. Durante gli eventi bellici, l'Estonia visse alternativamente periodi di occupazione tedesca e sovietica, durante i quali la bandiera o era del tutto vietata, o era esposta in abbinamento con le bandiere rosse sovietiche o con quelle del Terzo Reich.
A partire dal 1944, l'Estonia fu definitivamente incorporata nell'URSS; conseguentemente, la bandiera scomparve, e venne sostituita con quella della RSS Estone. Verso la fine degli anni 80, con l'avvento della perestrojka, il simbolo ricomparve in forma ufficiosa, e dal 24 febbraio 1989 fu nuovamente issato sulla torre di Toompea a Tallinn. Il 7 agosto 1990 l'Estonia proclamò nuovamente la propria indipendenza dall'URSS, e la bandiera diventò nuovamente il vessillo ufficiale estone. La prima legge ufficiale sull'utilizzo della bandiera è del 6 aprile 1993, successivamente emendata con una nuova legge sui simboli nazionali del 2006.

Estonia: bandiere delle contee
 
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